Los cimientos de San Gimignano se consideran que se remontan al año 63 A.C., la  leyenda dice que es allí donde dos hermanos Muzia y Silvio había escapado de Roma y tuvieron que refugiarse en Valdelsa donde construyeron dos castillos.

Un castillo fue llamado Muccio la otra se llamaba Castillo de Silvia que es donde fue construida San Gimignano. Pero oficialmente tenemos la documentación de los primeros documentos que mencionan a San Gimignano en fecha 920, año del siglo X, y el nombre de San Gimignano se considera que ha llegado desde el obispo de Módena.

Geográficamente San Gimignano se coloca en una colina 334 metros por encima del nivel del mar, un entorno muy fértil donde encontrará olivares y viñedos a lo largo de la ruta que llega a San Gimignano. Pero los principales atractivos que San Gimignano son sus conocidas 72 torres que se construyeron en el siglo XIV, se construyeron con el fin de mostrar la riqueza y el poder de las familias que vivían allí, cuanto mayor era la torre mayor era la riqueza de  las familias.

También la ciudad era un punto de parada importante para los peregrinos del Norte que viajaban a Roma en la carretera llamada Via Francigena. La ciudad también cuenta con varias obras importantes de la época del siglo XIV y  XV. San Gimignano es también un sitio declarada Patrimonio de la Humanidad Patrimonio por la UNESCO .

Las atracciones que se encuentran en San Gimignano son el Duomo del año 1148 y valiosos frescos de Siena (Bartolo di Fredi, Barna da Siena, Taddeo di Bartolo), El Antiguo Palacio del Podestá, Palazzo della Propositura, La Piazza della Cisterna, Casa de Santa Fina, La Rocca di Montestaffoli, Piazza San Agustín, el Museo Arqueológico, el Museo del Vino Vernaccia, Un Paseo por las murallas, las fuentes Medievales.